L’ex isola di San Leonardo a Chiaia faceva parte di un gruppo di isolette napoletane scomparse che sorgevano in prossimità dalla terraferma. Nell’Ottocento San Leonardo fu abbattuta ma la sua storia rivela un passato avvolto dalla leggenda.
L’isola di San Leonardo a Chiaia è un’isola ormai scomparsa che si ergeva dal mare in via Caracciolo, nel luogo esatto dove oggi si estende la Rotonda Diaz. Non tutti i napoletani però sono a conoscenza di questa piccola isola, unico riferimento infatti sono alcune cartografie del XVII ,che ritraggono a brevi linee, il profilo di San Leonardo.
Fu Benedetto Croce che nel 1892 fa riferimento all’esistenza dell’isolotto di San Leonardo.
Più che un’isola, San Leonardo, per la sua conformazione, era più un grande scoglio piatto dove sorse una piccola chiesa dedicata al culto di San Leonardo formata da una piccola comunità religiosa eleggendo il Santo a patrono dei carcerati, degli agricoltori, del bestiame, dei fabbri e delle partorienti.
L’isola per questo fu chiamata San Leonardo in”insula maris”.Narra la sua leggenda che fu un ricco mercante tal Leonardo d’Orio (o d’Oria) nel 1028 a darle il nome a seguito di un voto religioso.
Dai documenti e dalle fonti storiche si evince che durante il viaggio con le proprie merci, un tesoro consistente in merce preziosa stimata in più di centomila ducati, scampò a una violenta tempesta e fece voto a San Leonardo (il suo protettore) che in caso di salvezza gli avrebbe edificato un centro di culto, nel luogo dell’approdo sicuro.
Una volta in salvo il ricco mercante tenne fede al suo voto e fece costruire sull’isolotto come ex voto una chiesa. In principio fu affidata ai monaci basiliani, in seguito alle suore domenicane dei Santi Pietro e Sebastiano
Alla chiesa di San Leonardo si arrivava direttamente dalla spiaggia grazie ad un pontile in legno fatto costruire sul mare che collegava l’isolotto alla terraferma. Proprio per questa sua conformazione l’isolotto ben presto divenne il rifugio di molti ex carcerati o di persone che avevano bisogno di nascondersi. Solo nel 500 qualcuno per ripulire la zona e cambiare volto al luogo fece costruire la «Taverna di Florio» che divenne ben presto rinomata per la sua cucina marinaresca.
Nel 1648 L’isola di San Leonardo a seguito di una nuova e grave crisi politica divenne nuovamente covo di, ex galeotti, e di tutti coloro che per un motivo o l’altro, dovessero nascondersi. In questa lugubre atmosfera, iniziò a girare la voce che sull’isolotto, nelle notti di luna piena, si aggirava il fantasma di un uomo senza testa. Un’altra leggenda invece, narrava di un immenso tesoro nascosto sull’isola. Ben presto il luogo venne usato dai contrabbandieri e dai ladri per i loro loschi traffici fino a quando non intervennero i Borbone che per mettere fine a tutto ciò, decisero di abbattere l’intero isolotto, la chiesetta di San Leonardo e le poche case dei pescatori, per far posto alla nuova opera borbonica, la Loggetta a Mare
Oggi quest’opera non c’è più, al suo posto possiamo trovare La Rotonda Diaz, chiamata così per la presenza del monumento equestre dedicato al generale italiano, napoletano, Armando Diaz inaugurato il 29 maggio 1936.